РАСЧЕТНЫЕ ЗАДАНИЯ Необходимые теоретические сведения Определение формулы органического вещества массовой доли элемента

1 РАСЧЕТНЫЕ ЗАДАНИЯ Необходимые теоретические сведения Определение формулы органического вещества 1. Расчет массовой доли элемента в веществе (процентное содержание элемента). Например, в веществе состава С 3 Н 6 содержится 3 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна: МW С3Н6 = = 42 а.е.м (абсолютная единица массы). Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо массу углерода, содержащуюся в веществе, разделить на массу всего вещества: 123 C или 85.7% Расчет молекулярной (истинной) формулы вещества (формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества). Простейшая (эмпирическая) формула показывает соотношение атомов в веществе. Молекулярная формула может совпадать с простейшей формулой или быть кратной ей. Например, истинная формула бензола - С 6 Н 6, а простейшая формула бензола - СН (соотношение С:Н = 1:1). Если в задаче даны только массовые доли элементов, то эти данные позволяют вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные - молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества. Пример 1. Определить формулу вещества, если оно содержит 84.21% углерода и 15.79% водорода, и имеет относительную плотность по воздуху, равную Решение: 1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса углерода будет равна г, а масса водорода г. 2. Найдём мольное содержание каждого атома в веществе:

2 m m C и MW H 12 MW 1 3. Определим мольное соотношение атомов С и Н: С : Н = : (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2.25 (домножим на 4) = 4 : 9. Таким образом, простейшая формула - С 4 Н По относительной плотности рассчитаем молярную массу: МW = d возд 29 = = 114 г/моль. 5. Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С 4 Н 9-57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы. Значит, истинная формула - С 8 Н 18 Пример 2. Соединение содержит 62.8% S и 37.2% F. Масса 118 мл данного соединения при 7 0 С и КПа равна 0.51 г. Вывести формулу соединения. Решение 1. Определим простейшую формулу соединения: S F 62.8/ / Простейшая формула SF 2. Находим молярную массу соединения (г/моль): MW mrt PV ( ) ( ) : 51 = 2. Следовательно, формула соединения S 2 F 2 Расчет числа структурных изомеров Пример 1. Каков состав смеси монобромидов, образующихся при бромировании изобутана, если известно, что отношение реакционной способности С-Н связей у первичного, вторичного и третичного атомов углерода составляет 1:82:1600? Решение В ходе мононитрования изобутана может образоваться 2 изомера. Поскольку в молекуле изобутана содержится 9 водородных атомов при первичном атоме углерода и 1 изомер при третичном атоме углерода. Следовательно, соотношение изомеров будет следующим:

3 (1) - C - Br (2) - C - CH 2 Br H S 100% S 100% % 0.6%

4 Задачи для самостоятельного решения Вариант 1 Задача 1 Массовая доля азота в одноосновной аминокислоте равна %.Установите молекулярную формулу кислоты При взаимодействии л алкена (н.у.) с хлором образуется 3.39 г его дихлорпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена, запишите его структурную формулу и назовите Считая, что константа скорости свободно-радикального хлорирования по первичным атомам углерода равна 1.0, вторичным 3.3 и третичным 4.4 рассчитайте изомерный состав при монохлорировании приведенного ниже алкана. H 3 C - CH - CH - CH - CH - Приведите структуры насыщенных углеводородов, содержащих % водорода по массе. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Выберите те из них, которые дают только по три монохлорпроизводных, приведите структуры этих монохлорпроизводных.

5 Вариант 2 Задача 1 Рассчитать эмпирические формулы соединений, если известен процентный состав (кислород непосредственно не определяется): C H Cl При пропускании 11.2 л смеси метана, оксида углерода (IV) и оксида углерода (II) через раствор гидроксида натрия, взятого в избытке, объем исходной смеси уменьшился на 4.48 л (н.у.). Для полного сгорания оставшейся смеси потребовалось 6.72 л (н.у.) кислорода. Определите процентный состав исходной смеси. Считая, что константа скорости свободно-радикального бромирования по первичным атомам углерода равна 1.0, вторичным 82 и третичным 1600 рассчитайте изомерный состав при монобромировании приведенного ниже алкана. H 3 C - CH - CH 2 - CH 2 - C - H 3 C - C - Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9.8 г этого соединения образуется л углекислого газа (н. у) и 12.6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

6 Задача 1 Вариант 3 Рассчитать эмпирические формулы соединений, если известен процентный состав (кислород непосредственно не определяется): C H Cl Качественный анализ папаверина, одного из алкалоидов опиума, показал наличие углерода, водорода и азота. Количественный анализ привел к следующим данным: 70.8% - C, 6.2% - H, 4.1% - N. Рассчитайте эмпирическую формулу папаверина Считая, что константа скорости свободно-радикального хлорирования по первичным атомам углерода равна 1.0, вторичным 3.3 и третичным 4.4 рассчитайте изомерный состав при монохлорировании приведенного ниже алкана. H 3 C - CH - CH 2 - CH - H 3 C - C - HC - CH 2 - Анализ жидкого соединения дал 40.0% углерода и 6.7% водорода. При 200 о С и 1 атм 10 мг соединения занимают объем 6.47 мл. Какова молекулярная формула соединения?. 6

7 Вариант 4 Задача 1 Рассчитать эмпирические формулы соединений, если известен процентный состав (кислород непосредственно не определяется): C H Cl При взаимодействии 25.5 г предельной одноосновной кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5.6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу кислоты Считая, что константа скорости свободно-радикального бромирования по первичным атомам углерода равна 11.0, вторичным 82 и третичным 1600 рассчитайте изомерный состав при монобромировании приведенного ниже алкана. H 3 C - C - H 3 C - CH - CH - CH 2 - H 3 C - C - Определить формулу вещества, если оно содержит 84.21% углерода и 15.79% водорода, и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3.93?. 7

8 Вариант 5 Задача 1 Рассчитать эмпирические формулы соединений, если известен процентный состав (кислород непосредственно не определяется): C H Cl Установите молекулярную формулу третичного амина, если известно, что при его сгорании выделилось л (н.у.) углекислого газа, 0.99 г воды и л (н.у.) азота Считая, что константа скорости свободно-радикального хлорирования по первичным атомам углерода равна 1.0, вторичным и третичным рассчитайте изомерный состав при монохлорировании приведенного ниже алкана: H 3 C - C - H 3 C - CH - CH - CH 2 - C- H 3 C - C - Приведите структуры насыщенных углеводородов, содержащих % водорода по массе. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Выберите те из них, которые дают соответственно наибольшее и наименьшее число монохлорпроизводных, приведите структуры этих монохлорпроизводных. 8